De Optimist schijnt ooit ontstaan te zijn als een soort zeepkist. Een zelfbouw skelterachtig karretje, waarin kinderen rondreden in de straten van Clearwater, een stad in Florida, Amerika.
Kolonel Cliff McKay van de Optimist Club Clearwater, een vereniging die sinds 1919 jeugdactiviteiten organiseert, gaf Clark Mills de opdracht een lichte en veilige boot te ontwerpen voor een jeugdzeilprogramma in plaats van de ‘zeepkar’. Deze boot moest eenvoudig door de vaders te bouwen zijn en mocht niet meer kosten dan 50 dollar. Dit om het zeilen voor iedereen toegankelijk te houden.
Clark ontwierp een klein maar stabiel bootje, waarvan de eerste in 1948 werd gebouwd. Door de Optimist van platte neus te voorzien, wist hij de benodigde hoeveelheid hout te beperken, en wist hij de kostprijs op 47,50 dollar te houden. Dit bootje werd OPTIMIST genoemd. Rond Clearwater werd de Optimist al snel een populaire klasse, hoewel de verspreiding ervan beperkt bleef.
Daar kwam in 1954 verandering in doordat Axel Damgaard, schipper van de Deense driemaster de “Cristian Radich”, toevallig een Optimist bij een zeilvereniging in Florida zag, toen hij met zijn schip in Amerika aanmeerde.
Hij vond het erg indrukwekkend zoals de kinderen met de bootjes om konden gaan en nam een bouwtekening mee naar Denemarken. Daar vond hij een weekblad bereid om er een artikel aan te wijden en al snel krijgt de Optimist bekendheid in Denemarken en andere Scandinavische landen.
In 1960 werd de Optimist door Nigel Ringrose in Engeland geïntroduceerd. Nu er meerdere landen zijn waar de Optimist bekendheid geniet, worden de eerste afspraken over de hoofdafmetingen gemaakt. In 1962 vindt in Engeland (Hamble) de eerste internationale wedstrijd plaats met deelnemers uit Denemarken, Engeland en Amerika.
De International Optimist Dinghy Association (IODA), wordt in 1965 opgericht. Met de opening van de Olympische zeilwedstrijden in Kiel (Duitsland) krijgt de Optimist internationale aandacht en begint verdere verspreiding over de wereld. In 1965 werd het eerste wereldkampioenschap onder de vlag van het IODA georganiseerd.
Vandaag de dag is de Optimist de kleinste boot in afmetingen, maar de grootste internationale eenheidsklasse met meer dan 500.000 geregistreerde boten in de 90 landen die lid zijn van de IODA. Veel Olympische zeilers zijn hun carrière begonnen in de Optimist en zoals het er nu uitziet, zal dat voorlopig niet gaan veranderen!